واجه ابن خلدون العديد من التحديات والتجارب الصعبة خلال رحلته الشرقية، منها:
1- الصعوبات المادية: كان عليه تحمل تكاليف السفر والإقامة والمعيشة خلال رحلته، مما زاد من صعوبة المسألة.
2- الصعوبات الجوية: كثيرًا ما تعرض للتعرض للعواصف الرملية والأمطار الغزيرة في الصحاري، مما جعله يعاني من الإجهاد والتعب.
3- صعوبات التواصل: لأنه لم يكن يجيد اللغات المحلية في المناطق التي زارها، ولم يكن هناك شبكة اتصالات متطورة للتواصل، ولذلك كان عليه التعامل مع السكان المحليين عن طريق مترجمين، وقد يعتبر ذلك تحديًا كبيرًا لتبادل الأفكار والمعرفة.
4- الأمراض: كثيرًا ما تعرض ابن خلدون للأمراض المختلفة خلال رحلته، مثل الحمى والتسمم الغذائي، وهذا جعله يتردد في مواصلة رحلته في بعض الأحيان.
5- الأمن: كان يعترض طريقه أحيانًا مجموعات مسلحة ولصوص، ولذلك كان عليه اتخاذ الحيطة والحذر في رحلته.