هناك العديد من القصص الغريبة التي وقعت في عهد عمر بن الخطاب، ومنها:
1- قصة الرجل الذي كان يتكلم بعد الموت: حدث ذلك عندما جائت إحدى النساء لتشكو لعمر بن الخطاب بخصوص زوجها، فعندما دخل الزوج الغرفة وجد عمر بن الخطاب يتحدث معها، فتفاجأ الجميع بأن الرجل كان يتكلم بعد الموت.
2- قصة الخادم الذي قتل الزوجة والأبناء: حدث ذلك لخادم في خدمة أحد القضاة، حيث قتل زوجته وأبناءه الصغار وكان يعتبر الخادم مجنوناً، وعندما أعادوه لصاحبه بعد أن تم الحكم عليه بالإعدام، تفاجأ الناس عندما رأوا الخادم يضحك ويسعد.
3- قصة الحفرة العميقة: حدث ذلك عندما شك عمر بن الخطاب في شخص أراد أن يشتري مناسك الحج، فأرسل إليه رجلًا يحمل حفرة عميقة، وطلب من الرجل أن ينزل بها إلى الحفرة ليبحث عن الدفاتر والأوراق التي تثبت صحة الصك، وبعد أن نزل الرجل إلى الحفرة قال لهم إنه لم يجد شيئاً، وعندما أرادوا أن يرفعوا الحفرة اكتشفوا أن الرجل قد مات، وظن الناس أن الشخص الذي شك فيه عمر بن الخطاب هو من قتل الرجل في الحفرة.