معركة شيبردستاون التي وقعت في عام 1862 تُعتبر واحدة من الأحداث البارزة خلال الحرب الأهلية الأمريكية، حيث شهدت تصادمًا مأساويًا بين القوات الأمريكية والقوات الكونفدرالية. تقع شيبردستاون في ولاية فرجينيا الغربية في الولايات المتحدة الأمريكية، وتحديدًا عند خط الحدود بين ولاية فرجينيا وماريلاند.
بتواريخ 19 و20 سبتمبر 1862، اندلعت معركة شيبردستاون، والتي جرت في إطار التصعيد العسكري الذي شهدته المنطقة خلال حملة ماريلاند للجنرال جورج ب. ماكلين، الذي كان يقود الجيش الاتحادي. وقد جاءت هذه المعركة كجزء من التحركات العسكرية المتصاعدة بين القوات الاتحادية والكونفدرالية في محاولة للسيطرة على المناطق الحدودية وفرض الهيمنة على الساحل الشرقي للولايات المتحدة.
بحلول نهاية المعركة، تمكنت القوات الاتحادية من تحقيق الفوز، وبذلك تكون قد أحبطت محاولات القوات الكونفدرالية في استعادة السيطرة على المنطقة. ومن الجدير بالذكر أن هذه المعركة جاءت بعد مرحلة حرجة من الحرب الأهلية، حيث كانت النتائج المتقلبة للمعارك تلقي بظلالها على مسار الحرب وعلى المصير النهائي للأمة الأمريكية.
تعد معركة شيبردستاون إحدى اللحظات التاريخية البارزة التي أثرت في مسار الحرب الأهلية، وأثبتت أهمية السيطرة على المناطق الحدودية وأثرت في التفاوتات بين القوات الاتحادية والكونفدرالية في سبيل تحقيق النصر النهائي.