1- اللغة والأسلوب: لغة ابن خلدون قديمة ومعقدة، ويستخدم فيها أساليب لغوية وفلسفية وتاريخية متشعبة، مما يعوق فهمه وتفسيره بشكل صحيح.
2- المفاهيم الفلسفية: يستخدم ابن خلدون مفاهيم فلسفية معقدة تتعلق بالتاريخ والحضارة والإنسان والمجتمع، مما يجعل من الصعب فهمها وتحليلها.
3- الصعوبات التاريخية: يدرس ابن خلدون التاريخ بجوانبه المختلفة، السياسية والاجتماعية والاقتصادية، ويعتمد على مصادر كثيرة، مما يجعل من الصعب إثبات بعض الأحداث والتفاصيل التي يذكرها.
4- الصعوبات النصية: قد يشتمل نص ابن خلدون على عدة أفكار مختلفة، ويعتمد على مفردات وجمل معينة يستحيل تفسيرها بسهولة.
5- الحاجة للخبرة الثقافية: يتطلب فهم فكر ابن خلدون معرفة بالتاريخ والفلسفة والحضارة الإسلامية والعربية، مما يجعل من الصعب فهمه بدون معرفة كافية بتلك الثقافات.