يواجه الكتاب الذين يكتبون الأدب السجني عدة مشكلات تشمل:
1- الحصول على الورق والقلم أو الحاسوب والوصول إلى المواد الإبداعية الأخرى.
2- القيود والتحديات في توفير الخصوصية وإمكانية الاستمرار في الكتابة خلال فترة الاحتجاز.
3- عدم التمكن من الاتصال مع الناشرين والمحررين والمستثمرين وغيرهم من المصادر التي يمكن أن تساعد في نشر أعمالهم.
4- الإمكانيات المحدودة للبحث وتطوير الموضوعات والفكر الإبداعي.
5- تحديات التعامل مع الموضوعات التي يمكن أن تكون صعبة وحساسة، والتي قد لا تكون مقبولة من قبل الجمهور.
6- عدم الحصول على التعليقات والملاحظات والمقترحات التي تساعد في تحسين الأعمال.
7- القيود الحقوقية والفنية التي تشكل طريقة دقيقة للكتابة السجنية والتي يجب اتباعها لتحقيق النجاح.