تتضمن التحديات التي يواجهها المترجمون عند ترجمة الأدب الكلاسيكي ما يلي:
1- التكيف مع اللغة القديمة والتعبيرات والنمط اللغوي الذي يختلف بشكل كبير عن اللغة الحديثة.
2- فهم المفاهيم والافتراضات والثقافات التي كانت حاضرة في العصور التي كتب فيها النص الأصلي.
3- ترجمة اللغة الشعرية في الشعر الكلاسيكي بما في ذلك الأشعار المنظومة، وهذا يتطلب فهماً عميقاً للعديد من التقنيات الشعرية.
4- تحديد المرادفات واختيار الكلمات المناسبة التي تبقي على المعاني الأصلية والأسلوب وزيادة الاستفادة في اللغة الهدف.
5- التعامل مع الجمل الطويلة واستخدام التركيبات المرنة التي تعبر عن الأفكار بصورة دقيقة وقوية.
6- الحفاظ على نفس التعابير على الرغم من أن تعابير اللغات الأخرى لا تكون مطابقة في بعض الأحيان.
تحديات ترجمة الأدب الكلاسيكي تحتاج إلى صبر وقدرة على الانضباط مع الاهتمام بالمعني والأسلوب، والترجمة الشعرية تحديٌ بحد ذاته يتطلب إلى مهارة استثنائية في هذا المجال.