ترجمة أدب السجون يمثل تحديات عديدة للمترجمين، ومن أبرز هذه التحديات:
1- تفسير المصطلحات السجنية وفهم المفاهيم المرتبطة بها.
2- التعامل مع اللهجات والألفاظ غير العامية والتي يمكن أن تكون محل تفسير خاص.
3- التعامل مع قواعد الأسلوب الخاصة بالقصص الحقيقية، حيث يتعين على المترجم أن يحاكي أسلوب الكاتب الأصلي بشكل دقيق.
4- التعرف على الثقافة والتاريخ الخاصين بالمنطقة التي كانت بها الرواية، وهذا يعتبر عاملًا مهمًا لتحقيق الترجمة الدقيقة.
5- التعامل مع المواضيع الحساسة المرتبطة بالسجون، والتي يمكن أن تحتوي على محتوى مثير للجدل.
6- التواصل مع المؤلف الأصلي في حال كان حيًا أو مع ورثته، بهدف فهم الحقائق الأساسية حول الرواية.