تواجه إدارة المدرسة عددًا من التحديات، ومن أهمها:
1- التحديات المالية والإدارية: يواجه كثير من المدارس تحديات مالية وإدارية، مثل نقص الميزانية وغيرها من المشكلات الإدارية التي تعيق سير العملية التعليمية.
2- التحديات التعليمية: تضطر إدارة المدرسة لمواجهة تحديات تعليمية مثل ضعف المستويات الدراسية للطلاب، تسرب الطلاب، تعثر الطلاب، وغيرها.
3- التحديات التكنولوجية: تواجه المدارس التحديات التكنولوجية، مثل التحديات التي تعزز استخدام الأجهزة الإلكترونية في التعليم، والحفاظ على مصادر المعلومات الرقمية والحماية الإلكترونية.
4- التحديات الاجتماعية: تواجه العديد من المدارس التحديات الاجتماعية، مثل العنف المدرسي، العنصرية، التمييز، والتحرش، وأي تصرف غير لائق يؤثر على البيئة التعليمية.
5- التحديات التنظيمية: تواجه إدارة المدرسة تحديات تنظيمية، مثل مواجهة النهج التنظيمية الجديدة، وتغيير أساليب المدارس في التعامل مع الطلاب والمعلمين.