CHICAGO OS هو نظام تشغيل تم تطويره بواسطة مايكروسوفت، وهو يستخدم في نسخ ويندوز 95 وويندوز 98. يتميز بواجهة مستخدم أكثر تفاعلية، ويتضمن تحسينات في الملفات ونظام الملفات، ويعتبر أكثر استقراراً من أنظمة التشغيل السابقة.
بالمقارنة مع أحدث أنظمة التشغيل مثل ويندوز 10 ، يعتبر CHICAGO OS قديمًا ولا يحتوي على ميزات عديدة وتحسينات حديثة. ويتميز ويندوز 10 بتحديثات وتحسينات دورية وأدوات أمان فعالة تحمي الجهاز من الفيروسات والبرامج الضارة وغيرها، بالإضافة إلى دعم تقنيات الذكاء الاصطناعي والواقع الافتراضي في المستقبلي.
وبشكل عام، فإن تفاصيل الفرق بين CHICAGO OS وأنظمة التشغيل الحديثة تختلف بشكل كبير، مما يؤدي إلى اختلاف كبير في الأداء والميزات والأدوات.