لا يوجد الكثير من المعلومات حول مواقف بن حجر العسقلاني من الديمقراطية والحريات الفردية. ومع ذلك، يمكن تفسير مواقفه من خلال النظر إلى العصر الذي عاش فيه ومعتقداته الإسلامية.
يعتبر بن حجر العسقلاني عالمًا إسلاميًا عاش في القرن السابع عشر الميلادي، وكانت الفكرة الإسلامية للحكم في هذا الوقت ترتكز على الأمر الواحد (الخلافة) والدين الإسلامي. علاوة على ذلك، كانت السلطة في العصر الإسلامي مرتبطة بالدين، والتحكم في الحياة العامة كان يعتمد على الشريعة الإسلامية.
بالنسبة لبن حجر العسقلاني، فإنه كان يؤيد الدين الإسلامي وينظر إلى الشريعة الإسلامية كمصدر للقوة والتوجيه. ومع ذلك، كانت لديه أيضًا فهم عميق للتاريخ والأدب والفلسفة، وهذا يعني أنه كان على دراية بطرق الحوار والتفكير المختلفة.
من الممكن أن يكون بن حجر العسقلاني قد دعم الحريات الفردية إلى حد ما، إذا ما نظرنا إلى بعض أفكاره، مثل الأفكار المتعلقة بالاستقلال الفكري والإبداع. ومع ذلك، يجب الانتباه إلى أن فهمه للحرية كان مرتبطًا بالشريعة الإسلامية، وهذا يعني أنه لم يكن يؤيد الحرية بشكل كامل أو غير مشروط.