حمض البنزويك (Benzoic Acid) هو حمض كربوكسيلي عطري عضوي يُعرف أيضًا بأسماء أخرى مثل حمض الجاويك وحمض البنزين الكربوكسيلي. يتميز هذا الحمض بخصائص كيميائية وفيزيائية معينة تجعله مادة مهمة في العديد من الصناعات. 
في هذا المقال، سنستعرض الخصائص والاستخدامات المتعددة لحمض البنزويك، بالإضافة إلى كيفية تحضيره وتفاعلاته وتأثيراته على الصحة.
الخصائص الكيميائية والفيزيائية
الصيغة الكيميائية والكتلة المولية
الصيغة الجزيئية لحمض البنزويك هي C7H6O2، والكتلة المولية له تبلغ 122.12 غ/مول.
المظهر
حمض البنزويك يظهر في صورة بلورات عديمة اللون.
الكثافة
تبلغ كثافة حمض البنزويك حوالي 1.32 غ/سم³.
نقاط الانصهار والغليان
ينصهر حمض البنزويك عند درجة حرارة 122.4 درجة مئوية ويغلي عند درجة حرارة 249 درجة مئوية.
الذوبانية
حمض البنزويك ضعيف الذوبان في الماء، لكنه يذوب بشكل جيد في الكلوروفورم.
الحموضة (pKa)
يمتلك حمض البنزويك قيمة pKa تبلغ حوالي 4.204، مما يعني أنه حمض ضعيف.
التحضير
التحضير الصناعي
يتم تحضير حمض البنزويك صناعياً من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أو من نفثينات المنغنيز.
تفاعلاته الكيميائية
التفاعلات عبر الزمرة الكربوكسيلية
تجري تفاعلات حمض البنزويك بشكل رئيسي عبر المجموعة الكربوكسيلية الموجودة في تركيبه. يمكن أن يتفاعل مع الكحولات لإنتاج الإسترات ومع القواعد لتكوين الأملاح.
الاكتشاف والتاريخ
تم اكتشاف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. وصف نوستراداموس عملية التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي لأول مرة في عام 1556. لاحقًا، حدد يوستوس فون ليبغ وفريدريش فولر بنية حمض البنزويك في عام 1832، كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيبوريك بحمض البنزويك. في عام 1875، اكتشف سالكوسكي الخصائص المضادة للفطريات لحمض البنزويك، مما أدى إلى استخدامه كمواد حافظة في حفظ الفواكه.
الاستخدامات
في الصناعة الغذائية
يستخدم حمض البنزويك على نطاق واسع كمادة حافظة في الأغذية، خاصة في حفظ الفواكه والتوت. يُضاف إلى المنتجات الغذائية لمنع نمو الفطريات والبكتيريا، مما يزيد من فترة صلاحية المنتجات. يتم استخدامه في صورته الطبيعية أو في صورة أملاحه مثل بنزوات الصوديوم أو البوتاسيوم.
في الصناعة الصيدلانية
يستخدم حمض البنزويك كمادة حافظة في المستحضرات الصيدلانية والتجميلية. يظهر فعاليته المضادة للميكروبات بشكل أكبر عند مستويات حموضة تتراوح بين 2.5 و 4.5. كما يتم استخدامه في بعض المراهم الموضعية كمضاد للفطريات.
الاستخدامات الأخرى
- المستحضرات التجميلية: يستخدم في تركيبات العناية بالبشرة والشعر لمنع تلوث المنتجات بالبكتيريا والفطريات.
- الصناعات الكيميائية: يستخدم في تصنيع المواد الكيميائية الأخرى مثل البنزالدهيد والبنزيل بنزوات.
التأثير على الصحة
الامتصاص والأيض
بعد تناول حمض البنزويك، يرتبط مع الجليسين في الكبد ليُشكل حمض الهيبوريك، الذي يتم طرحه في البول.
التأثيرات الجانبية
يمكن أن يسبب حمض البنزويك تهيجًا خفيفًا للجهاز الهضمي والجلد والعينين والأغشية المخاطية. لذلك، يجب التعامل معه بحذر لتجنب التعرض لمخاطره.
الجرعة السامة
حددت منظمة الصحة العالمية المدخول اليومي المقبول من حمض البنزويك بحوالي 5 ملغ لكل كغ من وزن الجسم. الجرعة المميتة للإنسان تُقدَّر بحوالي 500 ملغ/كغ من وزن الجسم.
سلامة الاستعمال
تختلف احتياطات السلامة المتبعة عند التعامل مع حمض البنزويك بناءً على الكمية وظروف التعامل. يمكن أن يكون ضارًا إذا تم استنشاقه أو تناوله عن طريق الفم أو امتصاصه عبر الجلد. لذلك، يُوصى بارتداء القفازات والقناع الواقي من الغبار وحماية العين عند التعامل مع هذه المادة.
التنافرات
فعالية حمض البنزويك كمادة حافظة يمكن أن تتأثر عند تفاعله مع بعض المواد مثل الكاؤولان، مما يقلل من تأثيره الوقائي.
الخاتمة
يعتبر حمض البنزويك مادة كيميائية متعددة الاستخدامات، تُستخدم بشكل واسع في الصناعات الغذائية والصيدلانية والتجميلية. يتميز بخصائصه المضادة للميكروبات التي تجعله مادة حافظة فعالة، مما يساعد في إطالة فترة صلاحية المنتجات المختلفة. ومع ذلك، يجب التعامل معه بحذر لتجنب تأثيراته الجانبية على الصحة.
ملخص
المادة الكيميائية التي تمثل بالصيغة الجزيئية O=C(O)c1cc(C(=O)O)ccc1 والتي يكون اسمها الكيميائي C8H6O4 هي حمض البنزويك. يُعرف حمض البنزويك بكونه حمضاً عضوياً ذو صيغة جزيئية C7H6O2، ويتميز بوجود مجموعة البنزويل في تركيبه.
حمض البنزويك هو مركب كيميائي مهم يستخدم في عدة تطبيقات، وله خصائص وتأثيرات مختلفة. يُمكن التعرف على بعض الخصائص الكيميائية والفيزيائية لحمض البنزويك من خلال البيانات المُقدمة. تتكون الجزيء من 12 ذرة من الهيدروجين والكربون والأكسجين، ويكون وزنه المولي حوالي 166.13 غرام/مول.
من الناحية الهيكلية، يحتوي حمض البنزويك على حلقة بنزينية متصلة بمجموعة كاربوكسيل، مما يعكس طبيعته العضوية والمهمة في الكيمياء العضوية. يظهر أيضاً وجود 6 ذرات من الكربون ذات خصائص عطرية في هيكله.
من الناحية الكيميائية، يمتلك حمض البنزويك خصائص حمضية بفضل وجود مجموعة الكاربوكسيل في تركيبه، ويمكن أن يتفاعل مع القواعد لتكوين أملاح البنزوات.
تأتي البيانات الإضافية المقدمة، مثل Mannhold LogP والتي تشير إلى التوزيع التقريبي للمركب بين الفازين الهيدروفوبية والهيدروفيلية، لتعزز فهمنا للتفاعلات البيئية والتأثيرات المحتملة على الصحة.
من خلال استكشاف هذه الخصائص والمعلومات الكيميائية، يمكننا فهم أكثر حول استخدامات حمض البنزويك، سواء في المجال الصناعي أو الطبي أو غيرها من التطبيقات، وكذلك الأثر المحتمل على البيئة والصحة.